高等有机化学是化学及相关专业高年级学生重要的专业基础课程，是论述有机化合物的结构、反应、机理及它们之间关系的科学，对整个有机化学起着理论指导作用。 同时其内容与生命、材料环境、能源等多种学科密切相关。

  高等有机化学对有机化合物的结构、有机反应机理进行了较为系统的讨论。通过本课程的学习，使学生能系统掌握有机立体化学的基本知识和基本理论，对有机化合物的基本中间体— 碳正离子，碳负离子，自由基的产生、性质和反应有一个初步而系统的掌握。能较为系统地掌握有机化学中的重要反应，包括亲核取代反应，芳环上的取代反应、碳碳重键的加成、碳氧重键加成、消除反应、自由基反应和有关分子重排的反应机理及影响因素。熟悉轨道对称性守恒的原理及其在光化和协同反应中的应用。

高等有机化学（教学大纲）

Advanced Organic Chemistry

 

课程编号：051002

周学时：3

总学时：54

学分：3

开课单位：化学化工学院

一、教学目的

《高等有机化学》是化学各专业研究生的专业基础理论课。本课程主要研究有机化学领域内的结构理论与反应理论，通过本课程的学习为学生以后的科研工作与继续深造打下牢固

的理论基础。通过对该领域内某些重大成果的研究思路与研究方法的分析，开发学生的创造

性思维。

二、课程的基本要求

1． 要求学生掌握高等有机化学的基本理论：

2． 掌握有机结构理论和反应理论。

3． 掌握研究有机物的基本方法与基本思路。

4． 掌握重要有机反应的机理

5． 具备分析影响反应活性的因素的能力

三、教学内容、学时分配及讲授方法

第一章  有机化合物结构理论             建议学时：12学时

第一节  共价键                            

第二节  有机化学中的电子效应和空间效应    

第三节  酸碱理论                          

 授课方法：课堂讲授与学生自学相结合，辅以讨论与提问

第四节  芳香性理论               

第一节  芳香性、非芳香性、反芳香性、同芳香性及反同芳香性的判断

第二节  Y芳香性

第三节  方克酸类（选讲）

第四节  二茂铁类物质

第五节  芳香性在有机化学中的应用

 授课方法：学生查阅资料的基础上，以学生讲授讨论为主辅以教师讲授、总结

第二章 立体化学                     建议学时：3学时

第一节  有机分子的异构体

第二节  有机分子的构象

第三节  手性和手性合成

授课方法：课堂讲授与学生自学相结合，辅以讨论与提问

第三章 有机化学反应机理的研究              建议学时：4学时

第一节  热力学与反应方向

第二节  动力学与反应活性、选择性

第三节  反应机制

第四节  反应活泼中间体

第五节  有机反应机制的研究方法

授课方法：课堂讲授与学生自学相结合，辅以讨论与提问

第四章  亲核取代反应机理                建议学时：4学时

第一节 亲核取代反应概述

第二节 单分子亲核取代反应

第三节 双分子亲核取代反应

第四节 分子内的亲核取代反应

第五节 邻基参与效应

授课方法：课堂讲授与学生自学相结合，辅以讨论与提问

第五章  亲电取代反应                  建议学时：4学时

第一节  饱和碳原子上的亲电取代反应

第二节  苯环上的亲电取代反应

第三节  稠环芳烃的亲电取代反应

第四节  其他芳香烃上的亲电取代反应

第五节  反应实例

授课方法：课堂讲授与学生自学相结合，辅以讨论与提问

第六章  亲电加成反应                  建议学时：4学时

第一节  碳－碳双键的亲电加成反应

第二节  炔烃和丙二烯类的亲电加成反应

第三节  共轭二烯烃的亲电加成反应

第四节  亲电加成反应在有机合成中的应用

授课方法：课堂讲授与学生自学相结合，辅以讨论与提问

第七章 亲核加成反应                   建议学时：5学时

第一节  碳－碳双键的亲核加成反应

第二节  碳－碳三键的亲核加成反应

第三节  羰基亲核加成反应

第四节  羧酸衍生物与亲核试剂的反应

第五节  金属氢化物与羰基的亲核加成反应

第六节  α，β－不饱和羰基化合物的亲核加成反应

第七节  碳－氮重键的亲核加成反应

第八节  分子内的自催化亲核加成反应（选讲）

授课方法：课堂讲授与学生自学相结合，辅以讨论与提问 

第八章 消除反应                          建议学时：4学时

第一节  消除反应的分类

第二节  消除反应的历程

第三节  消除反应的取向

第四节  影响消除反应的因素及消除反应与取代反应的竞争

第五节  消除反应的立体化学

第六节  热消除反应

第七节  各种消除反应（选讲）

授课方法：课堂讲授与学生自学相结合，辅以讨论与提问

第九章 分子重排反应                   建议学时：3学时

第一节  重排反应的分类

第二节  亲核重排

第三节  亲电重排

第四节  芳环上的重排

第五节  自由基重排

授课方法：课堂讲授与学生自学相结合，辅以讨论与提问

第十章 氧化还原反应                   建议学时：3学时

第一节  几种典型的反应历程

第二节  几种典型的氧化还原反应

第三节  授课方法：课堂讲授与学生自学相结合，辅以讨论与提问

第十一章 周环反应                    建议学时：3学时

第一节  引言

第二节  电环化反应

第三节  环加成反应

第四节  σ键迁移

授课方法：课堂讲授与学生自学相结合，辅以讨论与提问

第十二章 自由基和光化学反应               建议学时：3学时

第一节  概述

第二节  几种重要的自由基反应

第三节  光化学反应

第四节  烯烃的光化学

第五节  苯类化合物的光化学

第六节  酮的光化学

授课方法：课堂讲授与学生自学相结合，辅以讨论与提问

第十三章 超分子化学简介                  建议学时：2学时

第一节  大环冠醚

第二节  环糊精

第三节  杯芳烃

第四节  树形化合物

第五节  分子棒

授课方法：课堂讲授与学生自学相结合，辅以讨论与提问

四、先修课程：

   基础有机化学，无机化学、物理化学